華人社會有句俗語叫「養兒像舅舅」(廣東地區則有「外甥多似舅」)，古人大多認為兒子跟他的舅舅有著不可解的聯關，不過，這句話若是被伊達政宗聽到的話，估計會冒火三丈了，因為他們兩人的關係可以說是勢不兩立，用日語來說就是「犬猿之仲」。
相信不少人都聽聞過政宗與他的舅舅最上義光的關係不好，甚至近乎水火不容的地步，這個說法其實是頗有根據的，究竟兩舅甥怎樣的水火不容的呢？
相信不少人都聽聞過政宗與他的舅舅最上義光的關係不好，甚至近乎水火不容的地步，這個說法其實是頗有根據的，究竟兩舅甥怎樣的水火不容的呢？
首先說說背景，最上家與伊達家份屬近鄰，也曾有姻親關係，但隨著伊達家日漸壯大，對最上家也產生重大壓力，一度甘敗下風。恰恰後來伊達家爆發了內亂(天文之亂)，最上家才能我以喘息，到了義光在元龜元(1570)年接任當家之位時，因為政治路線的問題跟父親不和，驚動了自己的妹夫伊達輝宗，即政宗的父親。後來天正2年(1574)時情況持續惡化下，義光與義守兵戎相見，跟輝宗更是差點大打出手。幸然兩家最後在沒有大動作下達成了和解，各自退兵。
雖然如此，兩家由於地盤接壤，邊境間幾乎持續發生小型的衝突及流血事件，只是兩家念在姻親關係，而且各有各忙，所以才沒有把事件鬧大。不過，事情很快又出現了轉機。天正12年(1584)底，輝宗長子政宗，也就是義光的長外甥提早接任當家之位，很快便採取積極的外交軍事路線，大肆興兵，最初義光與政宗之間還算是和睦，互有送禮祝賀，但到了後來政宗主力南下後，表面上的和平便開始產生火藥味。其中第二年的天正13年夏天，政宗為了降服大內定綱，攻打了小手森城，而且對外宣稱自己軍隊將城內上下人畜全數殺害，其中便寫信給了自己的舅舅義光，這也是目前現存最早的政宗寫給義光的書信。
政宗寫給義光的信中說小手森城陷落，「女兒幼童，就連城內的狗都通通殺光，合共千餘」、「出關東也是垂手可得的事」、「當今常習如此，以上內容沒有虛假」。內容呈現出政宗這個初生之犢活生生的挑釁及示威味道。雖然我們不知道義光是怎樣回信的，但後來的書信可以看到，義光表面上還是跟政宗保持禮節上的往來。
後來，義光及政宗好像有默契一樣，各自忙於自己的擴張戰爭，並沒有產生直接的磨擦，但這種「默契」最終還是遇到了瓶頸，兩方勢力到了天正16年(1588)時兩家共同介入了同為兩方親戚的大崎家的內亂，雙方表面上劍拔弩張，但實際上都是騎虎難下，下不了台。於是便為難了兩家的中間人，也就是義光的妹妹，政宗的生母保春院了。
有朋友玩相關的歷史遊戲都可能知道，夾在中間的保春院為了保全兩家的關係挺身而出，迫使兩家和解。戰國的女性不是純粹的政治籌碼及工具，同時也是一個維繫姻親兩方的外交人員，她們絕非嫁人後除了相父教子便不問世事，其實是恰恰相反，在娘家與夫家兩家出現重大問題時，她們便會有發言權，保春院這次的行動便是一個絕佳的例子。
正當兩家正要擦槍走火時，保春院立即出動，一方面命人抬轎把自己送到兩家的邊界要道上，表示自己兩家不和解便不離開。另一方面又寫信給兄長義光及兒子政宗及政宗的重臣，來一個軟硬兼施。面對胞妹的苦口婆心，義光首先作出回應，當時義光跟義姬之間多次書信聯絡，其中初時的信裡便提到「至今為止，我們兄妹兩人都沒有通信」，暗示兩兄妹在保春院嫁到伊達家後其實並非頻繁的走動聯絡，諷刺的是這次鬧出大事情後，恰恰給了兩兄妹聯絡感情的好機會。
經過保春院的努力，義光跟政宗都先後願意退讓，當時政宗的戰爭把奧州南部鬧個雞犬不寧，相馬、蘆名、佐竹等家都先後聯手要圍堵政宗，義光也曾因此被拉攏過來，原本這次機會大好，但最終義光寫信給義姬說「今次我看在你的份上達成和解，為此我甚至把自己跟南方諸侯的約定都放棄了，都給人家說我是虛有其表的，對此我也實在難以辯駁」、「此乃我一生的恥辱」。當然，當時義光也因為庄內的問題跟本庄繁長大打出手，甚至大敗而回，本就無力再管政宗，說是給妹妹面子也不過是給自己下台階罷了。
不過，這也不代表義光說的都一定是假話，他也在信中跟妹妹說「我對政宗沒有傲慢，更加沒有無視他，我只希望他跟他周圍的家臣能夠一樣的重視兩家的友誼」；另外，義光強調「侍道者不可虛偽」，提到自己與伊達家的關係時，義光說「輝宗生前，我雖然數度跟他有矛盾，也曾經兵戎相見，但這些都已經過去了，我也沒有記在心上，更加不曾因此而對政宗有任何記恨」。
不過，這也不代表義光說的都一定是假話，他也在信中跟妹妹說「我對政宗沒有傲慢，更加沒有無視他，我只希望他跟他周圍的家臣能夠一樣的重視兩家的友誼」；另外，義光強調「侍道者不可虛偽」，提到自己與伊達家的關係時，義光說「輝宗生前，我雖然數度跟他有矛盾，也曾經兵戎相見，但這些都已經過去了，我也沒有記在心上，更加不曾因此而對政宗有任何記恨」。
雖然如此，大崎家的問題過去後，兩家的關係似乎也是口和心不和，各有不滿而不能發。直到後來兩家先後臣服豐臣秀吉，在官方的行事及活動外，我們現在確認不了兩家除了禮節性的送禮外，有更多私下的拜訪來往，後來在政宗參與侵略朝鮮時，母親突然回到山形最上家後一直不回，不知是否因為這個原因，到了關原之戰時，兩家雖然同為東軍，但當義光的領地被上杉景勝猛烈攻打，政宗也沒有立即提供救援，倒是當義光的長子最上義康親自求救後，政宗才下決心救助最上家，當時義康請救兵也似乎不是義光的本意，也有顧忌政宗會否出手相救的問題，於是改由跟政宗關係不錯的義康出面求救，後來最上家臣鮭延愛綱回憶道：「世子與政宗交好，故到政宗處請命」。政宗方面也因為擔心山形一旦被破，在那裡的母親會有危險，最終答應立即出手相助。
最終，上杉家因為西軍在主戰場敗北而停止攻打最上家，最上與伊達聯手雖然想追擊，但也沒有很多收獲，事後政宗便跟家康抱怨說「最上兵太弱才會讓上杉軍安然撤退」，另一方面政宗又好像煞有介事的跟家康的使者報告說「這次最上家能撐過來，主要是靠義康的努力，他的奮鬥是無可爭議的，像他這樣的出色作戰，我倒是從沒在出羽守大人(義光)身上看到過」。這又一次的「言者有心」再次反映了即使同為東軍，兩舅甥的關係也毫無好轉。
關原之戰後三年，被政宗捧上天的最上義康突然被殺，疑點重重，但相信其中一個原因便是因為義康與政宗的關係招致義光及幕府的忌憚，怕義光百年之後，年齡相若的表兄弟或者會聯手起來，成為幕府在北方的一大威脅。當然，現在已經幾乎沒有留下任何證據，只能從側面推敲而已。
慶長十八年(1614)最上義光病死後，最上家很快便陷入內鬥，八年後最上家便因為內鬥不斷，被幕府沒收領地。當時政宗便跟重臣茂庭綱元說「此乃義光生前惡事做盡的報應而已」。政宗對義光這舅舅的印象還是那麼惡劣，這到了後來也成為了仙台藩對最上家的官方立場，仙台藩所編的藩史家史中對義光的評價也是負面至極，乏善可陳，隨著最上家的沒落，伊達家這個印象也慢慢通過軍記等渠道擴散出去，直到30年前的大河劇《獨眼龍政宗》更加是深入民心，一時難以根除。
無論如何，兩位互不侵犯卻又互不相讓、互相忌憚的舅甥恰恰因為這一點點不可否認的血緣關係，在鋼索上勉強保持了平衡，也因為這個危如累卵的平衡，兩家在結果上為對方消除了後顧之憂，才使兩家在戰國最後階段各自在南出羽及南陸奧實現了地區性統一，成為一方霸權。這或許也算得上是命運給兩人的一個玩笑吧？
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