文責:小編 陳家倫
圖責:小編 陳家倫
但是儘管上杉家的戰略是以先鎮撫奧羽兩國武士為優先，但是對於當中鄰近的實力者山形義光及伊達政宗的鎮撫並沒有決定性的成果，兩者雖看似有意屈服，但是卻都沒有正式的派遣軍勢歸降或是送出質子做為保證，在時間拉長之下，直江兼續等開始感到不耐煩，認為山形義光的屈服沒有誠意，不過是在爭取時間的假動作。因此乃決定直接使用武力攻打山形，逼使山形義光屈服，山形戰役對於上杉家來說並不是打算徹底的將山形家殲滅，而是對於仍然搖擺不定的山形義光直接以武力相逼迫使他屈服於自身帳下，而一旦山形義光屈服，那麼也將連帶瓦解鄰近伊達政宗抵抗的意志，而只要山形、伊達這兩個雄藩歸降於上杉，那麼自然山形以北的出羽、陸奧各大名也將全面歸降。因而對於上杉家來說，山形一戰其主要目的恐並非於山形擴張領土的野心，而是利用軍事力量對山形殺雞儆猴，在逼使山形屈服之下，連帶使奧羽諸侍聞風而降。
因而直江兼續於九月離開長期坐鎮指揮的陸奧仙道地區，於９月３日前後抵達米澤城，隨即領軍兵分多路進攻山形領。
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| 山形城東大手門，位於今日山形縣山形市霞城公園內 |
在進攻山形領上，最初雖然在畑谷城遇到城將江口五兵衛光清的頑強抵抗，但是由於直江兼續在畑谷城採取屠城的動作，因此弱化山形軍的戰鬥意志，當時位於最上川及須川西岸許多山形方城寨在聞得畑谷城淪陷後，守軍便棄城逃亡導致城寨不攻自破，另一方面最上川西岸的許多農民也在戰亂開始後逃入深山中躲避戰火。而攻入山形盆地的直江兼續，隨即將本陣設在山形城西方，長谷堂城北方的菅澤山上，企圖透過大軍給予山形方心理壓力。
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| 長谷堂城本城所立，長谷堂城跡碑，為現代所建立 |
至於山形義光，則是帶領１萬士兵在山形城西的須川布陣嚴陣以待，另一方面命親信志村光安領一千一百兵守長谷堂城，同時再從須川東岸布陣的本隊中命鮭延愛綱（秀綱）領三千士兵支援長谷堂城，而鮭延也成功突破上杉軍的部隊而與城內軍隊會合。
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| 上杉軍總大將直江兼續的本陣菅澤山 |
另一方面，山形義光的世子‧義康則在同時翻過奧羽山脈，前往鄰國伊達氏向自己的表哥伊達政宗求援，而求援中也很可能帶者當時居於山形的伊達政宗之母‧保春院（義姬，義光之妹，政宗之母）的書信企圖動之以情。而當時候伊達或許得知東軍已經攻破美濃岐阜城的消息，或認為尚可一戰，乃命自己的三叔伊達（留守）政景領３０００兵翻越奧羽山脈救援山形家。
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| 伊達政宗像，現立於仙台市立博物館腹地內，伊達政宗為陸奧國仙台藩藩主，山形義光之外甥，山形義康表哥，其母保春院為義光之妹 |
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| 直江本陣遺址望向長谷堂城城山遺址 |
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| 遊戲信長之野望‧創造長谷堂戰役模擬的兼續菅澤山本陣望向長谷堂城城山遺址 |
另一方面，對於山形的攻略，除了攻入山形的本隊及從庄內三郡攻入的別動隊外，直江兼續也命後續的援軍不斷的出陣，當時中山城代的橫田旨俊領四千兵從中山出發，經由羽州街道朝山形領的上山推進，但是遭到當地的守軍在物見山擊破。另一方面，做為後續援軍的會津援軍也在約９月２５日時抵達二本松等地，甚至直江兼續亦有打算請上杉景勝親自前來督陣，但是由於後來聞知伊達政宗的不穩，乃命二本松等地的援軍暫緩前來山形支援，留守領國戒備伊達，而上杉景勝的親征山形也因而擱置。
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| 上山城，然此天守為近代所建，戰國時代上山城實無天守 |
隨者慶長五年９月１５日（１６００年１０月２１日）東西軍的關原決戰由德川家康勝出，消息也陸續傳入日本各地影響各地軍情。
一般通說認為直江兼續在９月３０日聞得西軍敗北而決定撤軍，但是高橋明及本間宏則在此書提出不同的看法，兩者認為翻閱當時的史料可以發現身在山形的直江兼續，或由於身處前線，因此其情報收集的能力非常的差，甚至明顯有落後於伊達、山形兩家的情況。其在整個山形戰役中一直處於認定西軍戰況屬於優勢的情況，即使是９月２９日，他仍對於遠在其他地區的清野長範、岩井信能等傳遞西軍優勢的消息，甚至可能到直江軍開始撤退行動都對西軍大敗的情報渾然不知，若真如此，那究竟逼使直江兼續退兵的理由又是甚麼呢？
高橋明依據史料為基礎，整理後，歸納出幾個原因導致直江的退兵，分別是
(1)
伊達的不穩，由於伊達政宗在９月中以後，與上杉家對決的姿態重新浮現，使得直江不得不擔心伊達的威脅。而若事後分析相關史料來看，其實伊達政宗在九月中旬後變立場改變，除派３０００援軍支援山形外，也集結自身軍隊，預定於１０月１日開始進攻福島城所在的伊達、信夫兩郡的上杉領。
(2)
庄內地區的危險，在十月初左右，直江兼續也接獲情資，表示越後的堀秀治及村上義明的軍兵可能已經犯邊進攻庄內。
(3)
最上川及須川西岸的農民的游擊作戰攪亂，在上杉軍入侵山形之時，川西地區的農民最初因為直江兼續的入侵及對畑谷城屠城的畏懼，許多農民及城寨城兵紛紛棄城出逃，但是這些農民在九月下旬或許是隨者留守政景所率的伊達援軍的趕到感受到戰局變化，也紛紛開始活躍起來，於上杉軍主力布陣的川西地區不斷進行游擊作戰，根據山形義光後來寫給秋田實季的書信所提到在九月下旬開始時川西地區的農民見上杉軍出現動搖，乃開始進行反抗，而依據直江兼續９月２９日寫給清野長範的書信也提及，因為處理「小地」的問題導致行動的耽擱，因此明日可能進行撤陣，並對下郡進行放火。根據高橋明的看法，其認為直江兼續所指的「小地」，其實就是川西地區反抗游擊作戰的農民們抵抗的「小城」，因為面臨意料之外的農民反抗，導致原本的進兵行動不順，因此直江向當時留守會津若松的清野長範（為上杉景勝負責與在前線指揮的直江兼續聯絡的幕僚）傳達明日將撤陣，同時對下郡進行放火，而後述的放火行動，高橋明認為此乃直江軍對於農民反抗所進行的報復行動。
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| 長谷堂城址望向山形盆地的山形市中心 |
綜上所述，高橋明認為直江軍的撤退，並非是因聞得西軍戰敗而灰心撤退，而是因為直江得知伊達對自領的威脅，乃至庄內亦傳出有軍事威脅等，加上山形攻略的不順以及遇到農民反抗的游擊作戰，乃決定先行退兵回米澤重整米澤及會津的軍勢後，再做打算。
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| 最上義光（山形義光）騎馬像，現立於山形市霞城公園（山形城址）的東大手門旁，此策馬突擊的造型傳是以最上義光在得知上杉軍敗退之後，向長谷堂及菅澤山一帶的上杉軍突擊的意境所建之騎馬像 |
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| 信長之野望‧創造中長谷堂之戰的最上義光策馬突擊，前述的義光騎馬像因為頗有名氣，加上架式十足，因而近來連遊戲界都開始對其進行致敬 |
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| 最上義光歷史館，介紹最上義光及最上家族歷史的博物館，位於山形城東大手門外 |
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| 最上義光歷史館內的最上義光及駒姬木像 |
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| 信長之野望‧大志的最上義光 |
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