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| 妙印尼(赤井輝子) 圖取自遊戲 信長之野望 大志 |
天正十八年(1590年)，豐臣秀吉與北條氏政、北條氏直父子決裂，而舉天下之兵攻打北條氏，由良兄弟在這場關白豐臣秀吉與關東之霸主北條氏直的對決中，也被迫選邊站，而這次由良國繁、長尾顯長決定站在北條陣營，兄弟二人一同進入北條氏的主城小田原城，宣示與北條氏一同對抗豐臣秀吉的決心。
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| 下令討伐北條氏的豐臣秀吉 豐臣秀吉畫像 （佐賀縣立名護屋城博物館所蔵） |
然而豐臣軍兵分多路不斷的進逼關東，當中北路軍由前田利家、上杉景勝領軍，於三月初經由信濃攻入上野，他們首先的目標便是北條家的松井田城。
而就在前田利家、上杉景勝等豐臣軍團包圍松井田城時，妙印尼又做了一個影響家族命運的重大決定，而這個決定便是妙印尼不顧自己的兩個兒子由良國繁、長尾顯長於小田原城守城，而帶領自己的十七歲的嫡孫由良貞繁(新六郎)及五百多人的兵隊從桐生城出發，並加勢前田利家等人圍攻北條家的松井田城的軍隊。
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| 率領由良軍加勢豐臣軍的妙印尼(赤井輝子) 圖取自遊戲 信長之野望 大志 |
經過一個多月攻防，防守松井田城的北條家臣大道寺政繁於四月二十日向豐臣軍請降。
而在松井田城攻防戰中加勢豐臣軍的妙印尼也得到當時指揮攻打松井田城的豐臣軍的大將前田利家的注意，對於年過七旬的妙印尼，即使兩個兒子決定加入北條軍而於小田原城守城，然仍決定協助妙印尼保有領地。
我們在天正十八年六月七日，前田利家寫給妙印尼的書信中可以看到
「以上，關於新田之事，已向上樣(豐臣秀吉)建言(由良領地之事)將不生變(保證領地不變)。
在我等決定協助下，情況已漸漸的好轉，請務必安心。
筑前守
六月七日
利家
新田老夫人(新田御老母) 收 」
日文原文
◆天正十八年（1590）六月七日付
『前田利家書状』
以上、新田身上の事、うへさま御まへ無別条やうに精をいれ、馳走申まいらせ候、
我々たしかに請取申候、ゆくゆくまでも疎意あるましく候間可御心安候、かしく、
ちくせんの守
六月七日 とし家
新田御老母へ
這邊的新田老夫人指的即是妙印尼，而相信新田是取於由良家最初的領地新田金山城所在的新田庄而得名。
而從此封信中我們可以讀出，對於由良家的未來，在妙印尼的努力下，以及關鍵時刻決定率領由良兵隊加勢豐臣軍而參與討伐北條家的「公戰」，儘管由良家有由良、長尾兄弟前往小田原城守城而坐實北條方的事實，然而前田利家等仍願意看在老母親妙印尼識時務的情況下，協助說服豐臣秀吉保證由良家的領地不變。
而確實在前田利家等人的建言及奔走下，得到了秀吉的首肯，而保證由良家的領地在戰後不變，因此前田利家乃在六月七日寫信給妙印尼告知這個好消息。
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| 為由良家前途奔走的前田利家 |
而我們從事後的發展也能確定，前田利家也確實不是隨便說說唬爛，在北條家於七月五日請降，豐臣秀吉平定北條氏及東國後，秀吉隨即著手進行戰後處理及領地分配。
在八月一日時，秀吉下了一道命令書的公文書給由良國繁、長尾顯長兄弟以及他門的老母親，當中提到
「由良．長尾兄弟之事，已在先前與天下(豐臣政權)通好(臣從秀吉)，往年曾被小田原(北條)抓住並要脅讓渡居城。
雖遭威脅，然其母(妙印尼)做好覺悟守城相抗，並向京都(秀吉)通報同事。(秀吉)並保證由良兄弟的領地一切如故。
然而，未待(豐臣政權)對策出來之前(妙印尼)便將城獻給小田原(北條)，且這次雖然(由良兄弟於小田原城)守城，但(秀吉)並未忘記上述提及的領地保證約定，而決定認可領有本領。
雖想要這樣下達命令(本領認可)，但是(由良、長尾)領已給了家康，做為補償將給予常陸國內的牛久之地為知行(領地)。而所封知行及職位皆聽憑其母(妙印尼)之號令而可領有也
天正十八年 八月朔日(一日) (豐臣秀吉)朱印
給由良、長尾(兄弟)
(妙印尼)老夫人 」
日文原文:
由良・長尾兄弟事、内々天下江請御意由候て、先年小田原へ擒置居城へ取懸可相渡旨、
雖申懸候、母為覚悟城を相拘、京都へ御届申上候刻、先成次第ニ可仕候旨、被仰出候
ニ付而、不及了簡小田原へ城を相渡、今度雖籠城、右之趣無御失念候条、本知をも被
下度被思食候へとも、家康へ被下候条、為堪忍分常陸国之内うしく任当知行旨、一職
ニ被下候間、母任覚悟全可領知者也、
天正十八 八月朔日 朱印
由良・長尾
老母かたへ
從上述的豐臣秀吉給予由良國繁、長尾顯長兄弟以及妙印尼的領地認可的公文書中，我們可以讀出，由良兄弟二人早已經在多年前就跟豐臣政權通好，而且前幾年小田原(北條氏)抓捕兩兄弟，老母親妙印尼拒城抗戰時，豐臣政權也曾經打算找出對策處理由良、長尾兄弟問題。
(有關於由良、長尾兄弟被捕及妙印尼的抗戰詳情，可參考前章
媽媽不再愛我們時!-妙印尼傳(中!))
儘管該次抗戰最終，豐臣政權還未想出辦法，老母親妙印尼就屈服於北條氏，這次豐臣政權討伐北條氏的「公戰」，兩兄弟也站在北條方而於小田原城守城。
然而即使有這樣的黑歷史，秀吉仍對由良兄弟強調
「但(秀吉)並未忘記上述提及的領地保證約定，而決定認可領有本領。」
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| 強調會認可由良兄弟保有領地的豐臣秀吉 豐臣秀吉畫像 （佐賀縣立名護屋城博物館所蔵） |
同時同書信更在最後強調
「而所封知行及職位皆聽憑其母(妙印尼)之號令而可領有也」
換言之儘管由良兄弟在小田原之戰中作死站在秀吉的對立面，但是因為偉大老母妙印尼的活躍及識時務下，秀吉不計前嫌，決定安堵由良兄弟的領地，但又強調，領地知行的分配及職位都要聽從母親的號令。
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| 強調會認可由良兄弟保有領地，但要求兄弟二人聽從母親號令的豐臣秀吉 圖改自豐臣秀吉畫像 （佐賀縣立名護屋城博物館所蔵） |
可說秀吉向兩兄弟強調正因為你們有位偉大的母親識時務，因此我才認可你們的領地，想當然的，你們的領地要如何處理，當然也要聽媽媽的話來進行分配。
不過文書中秀吉也提到，雖然本來是應該要安堵由良兄弟領有本領的，但是因為秀吉已經決定把兩兄弟的領地給與德川家康，因此做為補償，將給予妙印尼及由良、長尾兄弟常陸國牛久(茨城縣牛久市)的領地做為替地已進行補償。
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| 領有由良、長尾兄弟舊領的德川家康 |
也因此，在豐臣秀吉的一聲令下，以及老母親妙印尼的活躍，由良、長尾兄弟失去了舊有的領地桐生(群馬縣桐生市)、足利(櫔木縣足利市)等上野國渡良瀨川北岸的領地，且必須將之轉讓給德川家康。
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| 由良國繁 圖取自 遊戲 信長之野望 大志 |
然而秀吉仍因為欣賞老母親的覺悟及識時務，而決定改給予常陸國牛久的領地做為補償，相較於許多在小田原之戰中站在北條方的領主來說，由良兄弟雖無法保有原有的領地，但是亦得到其他領地補償做為補償，在敗軍之將中也屬少見，而這可以說都是多虧了老母親妙印尼精準的政治眼光及決斷。
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| 長尾顯長 圖取自 遊戲 信長之野望 大志 |
而對於替地到常陸國牛久，妙印尼及由良兄弟相信也感到滿意，因此進呈綿兩百反[1]，做為禮物給關白秀吉，感謝關白認可由良家領有常陸國牛久。
得到妙印尼母子贈禮的豐臣秀吉，也在九月五日寫了感謝信，感謝母子三人的贈禮。
「 做為贈禮而贈與綿兩百反實令人感到大悅，且值得誇讚，由良、長尾二人對於之前的裁定(領地替地)，理當不可能會心存異議才是，此外如有事可透過民部法印(宮部繼潤)進行傳達
九月五日 (秀吉)朱印
由良．長尾(由良國繁‧長尾顯長)
老夫人(妙印尼)」
日文原文:
いんしんとして、わた弐百はさしのほせ候、よろこひおほしめされ候、ゆら・なかを事、
まへよりのすちめいよいよいきあるへからす候、なをミんふほういん申へく候也、
九月五日 朱印
ゆら・なかを
老母かたへ
從秀吉一同回信給由良、長尾兄弟以及兩人的老母親妙印尼來看，更能看出在當時天下人眼裡，母子三人是密不可分的命運共同體，並認為三人對於秀吉的決定應該不會有異議，而以後如有事情要申訴等，可透過豐臣政權的宮部繼潤進行連絡。
我們可以說小國由良、長尾兄弟，之所以能夠長久活到豐臣秀吉統一天下，除了他們偉大父親由良成繁夾雜在上杉、北條及武田三強之間，仍在東上野擴大勢力之外。
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| 由良成繁 夾雜在上杉、武田及北條三強之間仍擴大勢力的上野國眾 圖取自遊戲 信長之野望 大志 |
同時也正因為兄弟二人的母親妙印尼(成繁妻室)的守成及多次從危機中解救家族，而讓由良家族可以渡過戰國時代。
最終，妙印尼及由良兄弟接受秀吉的命令，轉封至常陸牛久，妙印尼也在小田原征伐後的四年後的文祿三年十一月六日(1594年12月17日)，卒於牛久，享壽81。
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| 多次在滅家危機中拯救家族的 妙印尼 圖為群馬縣太田市曹源寺榮螺堂（さざえ堂）所收藏的妙印尼畫像 |
由良氏在妙印尼死後，領有牛久5400石的領地，以高家(名族)的身分渡過的兩百多年的江戶時代，並在19世紀末迎來明治維新。
那個時代，兩大勢力交戰時，弱小的勢力選邊站是理所當然的
回覆刪除不過，一旦選錯邊就會是家破人亡的局面。所以他們習慣於兩
邊壓寶，至少能保住一條命脈。由良家如此，同樣夾在各方勢
力的真田家和其他有同樣待遇的家族也是如此。無關對錯跟忠
義，應該說根本也不是這層面的問題，誰會為了幾年前搶了自
家地盤還挾持自己當人質的前敵人賣命?不過是亂世中小人物的
生存之道而已。