「在此拜託汝等五人眾（「五大老」）擁護我兒秀賴，直到他成年。除此以外，別無殘思。
再次懇摯拜託你們五人了，拜託拜託！詳細內容雖已指示五臣（「五奉行」）代為說明，我心仍難以釋然」
慶長三年（1598）八月十八日，統一日本的豐臣秀吉在伏見城病逝，終年62歲。在死前兩周的八月五日，秀吉給他最信任、最具實力的五名大名寫了著名的遺書。內容簡單而直率，一言概之就是「秀賴就拜託你們了」。這封書信的五名收信者，按次序為德川家康、前田利家、毛利輝元、上杉景勝及宇喜多秀家。眾所週知，除了末席的秀家外，其餘四人都是當時日本國內坐擁最多領地的大名，雖然薩摩島津家、奧州伊達家等也是領地不少的領主，但畢竟是秀吉打仗使其屈服的外臣，交情較淺，自然不可比擬。
反觀，秀家雖然年資尚淺，但畢竟是秀吉的養女婿，父親也是秀吉早年相知相交的宇喜多直家，地位、關係就是不一樣。
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| 愛子心切的豐臣秀吉 |
這位死期將近的老英雄唯一放心不下的，就是當時才八歲的幼兒，其他的事情都彷彿可以置之腦後，甚至可以說，秀吉一生打拼的成果，都託付給他唯一的希望—秀賴繼續去發展。為此，秀吉已經做盡一切的努力，為愛兒掃除大部分可能的障礙。然而，後世的我們知道因為秀吉的死亡，以及德川家康的抬頭，秀吉這個心願及努力都一一付諸東流。
客觀而言，秀吉在死前不到一年，覺悟到自己的病情沒法好轉，才急急的轉變自己的想法，開始籌措自己死後，豐臣政權的統治安排，在那個時候，在秀吉周圍，除了在朝鮮奮戰不懈的家臣外，有能的近臣及最強大的家臣諸侯都在，然而，近臣們實力有限，強大諸侯居心叵測，更能信賴的家族卻寥寥無幾，原本一直為自己出謀獻策的得力助手們也早已不在人世。現在正步向黃泉路上的秀吉已經無法跟天命相鬥，唯有把這一絲絲的希望交託給這幾個人，這可以說是一場無奈的豪賭。
對秀吉來說，能力有餘，實力不足的近臣們不足為慮，然而強大的諸侯們，除了那「五小強」外，全國各地的大小諸侯們只是一度被迫屈服於自己威勢下，他們的向背想必在當時的秀吉心中，也是難以放心的。當然放在眼底下，最重要也是最難放心的就是最強大，而且最有人望、人脈的兩個人：德川家康和前田利家。
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| 「內府」—德川家康 |
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| 「大納言」—前田利家 |
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| 毛利輝元 |
至於上杉景勝，秀吉晚年對他的期待則是作為奧羽、關東、北陸三地的中樞，配合廣袤的領地牽制三方，在秀吉最晚年還一度推動景勝與家康兩家結緣，互相呼應的同時也保持平衡（但秀吉死後，結親的交涉中止）。對景勝，秀吉也是到了最後才提拔上來，情況跟輝元相似。
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| 上杉景勝 |
可是，終究是託付愛兒的重要五人，秀吉在死前曾另外再命人寫下一份遺書，內容是講述他對包括上述五人的感言：
一、內府（家康）向來耿直，近年（小牧長久手之戰後）也與太閤越來越親近，因此太閤讓秀賴少主成為內府的孫女婿，並命令內府多加扶助，這事大納言利家以下眾重臣、奉行無不知曉。
二、大納言（利家）自少以來為太閤好友，為人正直，故太閤命其擔當秀賴少主的師傅，並命令大納言多加扶助，這事內府家康以下眾重臣、奉行無不知曉。
三、中納言（秀家）自少受太閤養育，故不會對秀賴少主棄而不顧，於是被太閤委以重任，成為五重臣之一。
四、景勝、輝元兩人也是為人處事忠直，太閤也命令兩人要扶助秀賴少主。
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| 秀吉一手養育成長的宇喜多秀家 |
以上內容可見，秀吉對五人的點評深淺不一，反映出他們在秀吉心中的份量有差。而且在同一封遺書中，除了他們五人外，秀吉還提到了家康的繼承人秀忠和利家的繼承人利長，指他們兩人的父親「年事已高，要多分擔一下，要像父親一樣扶助秀賴少主」。足見秀吉的另一重心思是希望德川、前田兩家的第二世代都會效忠豐臣家，扶持秀賴，換言之秀吉想像到一旦兩大支柱—家康、利家也隨自己而去的話，必須也要讓他們的兒子繼續作為豐臣家的家臣，成為秀賴的左膀右臂。
雖然秀吉的確有想到比較遠的將來的計劃，但我們明白，也知道了結果是「變化總比計劃快」，秀吉撒手人寰後，「好友」、「正直」的前田利家的確隨自己而去了，他的兒子利長卻沒能回應秀吉的期待，因為另一個支柱，「耿直」的內府德川家康在秀吉死後已經迅速抬頭，而秀吉重點點評的各重臣中，除了養女婿秀家堅決遵守承諾外，相對沒有獲得秀吉重視的輝元、景勝也只是做了象徵性的對抗而已。
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| 秀吉最放心不下的愛兒—豐臣秀賴 |
究竟是一向有人緣、擅長籠絡人心的秀吉到最後才所託非人，還是說恰恰是他看人正確，因為他最為倚重，也是最為提防的德川家康的確在他身後乘勢而起了，只是秀吉沒辦法及機會對家康下手而已⋯⋯這就任憑各位讀者自評了。無論如何，這位促成日本統一的英雄人物在八月十八日死去，遺下的只有滿滿的遺憾、不安以及以下這首有名的辭世詩：
「露と落ち、露と消へ(え)にし、我が身かな、難波の事も、夢のまた夢」(我如露般落下，如露般消散，所有事猶如夢中之夢）
註：有些中文網頁及小說會將「難波」翻譯、理解為「大坂」，其實「難波」只是「なにわ<は>」的同音字，原意是指「所有」、「凡事」的意思，如是指大坂的話，直接用便可，不必故意用「難波」來代替。
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