庄內戰國簡史

庄內地區地形圖

庄內地區在戰國時代，是由當地的領主大寶寺氏統治，並有土佐林、來次、前森(東禪寺)、砂越等家族割據在當地，基於歷史及地緣因素，庄內的領主們與越後的上杉氏往往保持一定的友好關係，當中也曾出現土佐林禪棟這類受到周邊諸國、上杉謙信敬重乃至京都皆有人知其名號之人物。而大寶寺家族作為庄內地區最強大的家族，儘管其歷史仍有諸多不明處，但是到了大寶寺義氏時代卻成功的制服庄內地區各領主，並北上進軍由利郡而與安藤、小野寺等家爭奪出羽國北部的霸權。

而大寶寺義氏最終宛如本能寺之變的翻版般離奇死於部下前森藏人(東禪寺筑前)的叛亂，其死後的庄內成為大寶寺及東禪寺家族的對立，雙方並各自呼引外援之越後揚北眾之本庄繁長及山形之山形義光為外援，最終由山形義光支持的東禪寺獲得勝利，但是在十五里原之戰中，大寶寺義興的養子大寶寺義勝(本庄繁長次男)卻成功得到親生父親本庄繁長的援軍擊破東禪寺及山形義光家臣中山氏壓制庄內，並在隨後的庄內裁判權中得到上杉景勝支持而為豐臣秀吉認可支配庄內。

關原之戰後，庄內地區為山形(最上)義光攻佔，隨後最上義光便被德川家康認可領有庄內，相傳最上義光晚年原本亦打算在庄內退休，唯其晚年接班問題的混亂，導致了其計畫落空，而最上氏改易後，庄內也分成幾個小藩統治，並分別有酒井家族、加藤忠廣(加藤清正之子)等入封。

也因此原因，部分庄內的人們也推崇加藤清正。