不過幕府與長州的交涉，並沒有為日本帶來和平。幕府自從慶應元年（１８６５年）起便動員各地大名和兵員，準備再次對長州動武，大軍長期屯駐在大坂一帶，為當地居民帶來不便，第二年（慶應二年，１８６６年）六月雙方爆發衝突，即長州藩所稱四境戰爭，幕府軍分四路圍攻長州，卻一敗塗地，慘敗收場。第二次征伐長州本來就師出無名，不得人心，現在兵敗如山倒，幕府的腐敗在世人面前表露無遺，政治形勢的天秤逐漸向長州傾斜，幕府的統治步入存亡之秋。
新選組內部也因為時局變遷而出現分裂。本來隊員來自五湖四海，背景複雜，當中既有混入組織當間諜的人，也有跟高層理念不合的人，當幕府呈現衰敗的景象時，這些人就開始尋覓出路。有些人冒險脫隊，有些人甚至暗通長州、薩摩等倒幕派。武田觀柳齋便是其中之一。
武田觀柳齋原名福田廣，原是出雲松江的醫師，早年修習甲州流軍學，因仰慕戰國時代武田氏之名，便改稱武田觀柳齋。他有文韜武略，能言善辯，是隊中少有的智囊，所以在文久三年（１８６３年）加入後不久便出任副長助勤，第二次改編時改任五番隊隊長和文學師範，負責教授軍學知識。不過武田觀柳齋為人傲慢，在隊中沒有朋友，是個討人厭的角色。在幕府征長失敗之後，他親近隊中的尊王論者伊東甲子太郎，可是被拒諸門外。
幕府征伐長州失敗後，痛定思痛，採用法國式兵制，新選組亦跟隨做法，導致古老過時的甲州流軍學失去用武之地，武田觀柳齋因此被冷落。他觀察到現在形勢對倒幕派有利，既然隊中找不到同志，那就尋求外援，暗地裡接觸薩摩藩，更多次秘密出入薩摩藩邸。
當時隊中有所謂美男五人眾（名稱出自子母澤寬《新選組物語》），與其他隊員們有不尋常的友誼關係，偶爾發生桃色糾紛。武田觀柳齋傾慕當中的馬越三郎，馬越三郎不勝其煩，向土方歲三密告他私通薩摩的事。同年（慶應二年，１８６６年）九月二十八日晚上，近藤勇邀請武田觀柳齋喝杯酒，幾位幹部也列席，席上近藤勇表示已知悉武田投靠薩摩的事，假裝好意為他餞別，卻吩咐齋藤一和篠原泰之進送他回家，在路上把他殺害（註１）。
另一方面，伊東甲子太郎素來有意實行尊王倒幕的計劃，第二年（慶應三年，１８６７年）二月他還特地前往九州結交尊攘志士，謀劃倒幕行動，但不管怎樣，首先必須要做的便是脫離新選組，否則身在隊中，一切都是空談；然而擅自離隊必定會遭到報復，只能找個正當理由讓新選組不能追究，正好趁孝明天皇駕崩（慶應二年，１８６６年，十二月）的機會，透過戒光寺長老湛然上人向朝廷自薦擔當御陵衛士；既然是守衛先帝的陵墓，近藤勇當然沒辦法反對，於是伊東甲子太郎帶著鈴木三樹三郎（伊東之弟）、篠原泰之進、服部武雄、加納鷲雄等共十五名幹部一起離隊，包括獲近藤勇秘密授意當間諜的齋藤一，以及與伊東相善的藤堂平助（註２）。三月底，近藤勇和伊東甲子太郎正式分道揚鑣，他們之間訂下君子協議，不會接納對方的脫隊人士，只因大家都對對方的手段心知肚明。
到了六月十日，新選組被幕府取編，昇格為直屬幕府的見迴組，正式成為幕臣。局長近藤勇成為見迴組與頭格，副長土方歲三成為見迴組肝煎格，各隊隊長和大部份隊員也都以見迴組身份繼續執勤。以往新選組只是隸屬會津藩的浪人組織，不能與將軍碰面，現在近藤勇的身份是知行三百石的旗本，獲直接拜見將軍的資格（以下為行文方便，仍一律稱之為新選組）。
不過並不是所有隊員都歡迎這次昇格。茨木司、佐野七五三之助、富川十郎、中村五郎四人原本獲提拔為見迴組成員，但他們認為「跳糟」有違武士的「職業操守」，於是拒絕昇遷，在六月十二日與另外六名同樣不滿的普通隊員一起脫隊。
佐野七五三之助是當初隨同伊東甲子太郎入隊的同伴之一，伊東甲子太郎離隊的時候，他奉伊東的密令留在新選組當間諜。這時候與茨木司等人一同脫隊，前往御陵衛士的屯所善立寺，他們一心以為可以回到伊東身邊，豈料伊東以曾經與近藤勇訂立君子協定為由，拒絕收容佐野等人。第二天（六月十三日），佐野、茨木、富川、中村等四人前往京都守護職邸，提出脫隊要求，但守護職方面吩咐他們直接找近藤勇申訴，近藤勇則拒絕他們四人的離隊申請（但允許其他六人脫隊）。佐野等四人不能離隊，決定以死明志，六月十四日在會津藩邸內切腹自盡。西村兼文的《壬生浪士始末記》則記載他們當日在會津藩邸內的房間等候藩公用人會見期間，被新選組刺客暗殺；幕末明治初期文化人小寺玉晁所著《丁卯雜拾錄》也是採取暗殺說；永倉新八的《新選組顛末記》則支持自盡說，未知是否企圖掩飾暗殺行為。
消息傳到伊東甲子太郎耳中，他感到十分痛心，決定要殺害近藤勇為同伴報仇，卻一直沒有機會下手，他的心意不知何故被齋藤一察覺，秘密向近藤勇報告。十一月十五日夜晚，土佐藩屬下海援隊隊長坂本龍馬和陸援隊隊長中岡慎太郎在京都近江屋被刺殺，伊東甲子太郎到場了解狀況，他認得現場遺下的刀鞘，指出是新選組原田左之助的物品，一時間輿論矛頭直指新選組，因為當時坂本龍馬撮合薩摩和長州兩藩合力倒幕，早被視為幕府的敵人，加上早前發生伊呂波號事件，有傳言與土佐藩爭執的紀伊藩聘用新選組向坂本龍馬報仇，所以新選組理所當然地蒙上了嫌疑。明治大正時期，幾位尚存的涉事者供出當年行兇的是京都見迴組的佐佐木只三郎，雖然刷洗了原田左之助的嫌疑，但佐佐木只三郎所屬的京都見迴組即是新選組所併入的見迴組，過去亦曾與新選組合作維持京都治安，所以近藤勇等人與此事或許仍有若干關係，有待進一步考究。
十一月十八日，近藤勇邀請伊東甲子太郎到不動堂村屯所一聚，這是二人自三月離隊後第一次重聚，席上氣氛融洽，伊東亦喝得大醉，深夜歸途中被新選組大石鍬次郎和新隊員勝藏伏擊，伊東身負重傷，爬到油小路法華寺門前氣絕身亡，年僅三十三歲。新選組為甚麼要暗殺伊東甲子太郎？固然可以說察覺到伊東謀害近藤勇的計劃，但這可能是事後新選組自圓其說的說法。
近藤勇指示隊員把伊東的屍體就這樣放置在油小路七條十字路中央，引誘其他御陵衛士前來一網打盡，御陵衛士只知伊東負傷，正疑心有變，但不能棄伊東不顧，於是鈴木三樹三郎、服部武雄、加納鷲雄、藤堂平助等七人（註３）抬著駕籠來到現場接走伊東。月明星稀，七人來到現場，發現伊東已死，便把屍體放入駕籠，這時候在路旁埋伏的約二十名新選組隊員殺出來，圍攻七人。
新選組雖然人多，武藝也高強，但這七個御陵衛士也不是泛泛之輩。當下篠原泰之進和加納鷲雄對付西邊的敵人，鈴木三樹三郎和富山彌兵衛對付東面的敵人；服部武雄和毛內有之助被迫到牆邊，受多人圍攻，藤堂平助則被砍翻在地，身受重傷。
鈴木、篠原、加納、富山四人成功突圍而出，藤堂和毛內則被砍倒，只有服部武雄背著牆壁死戰，他把燈籠插在腰間，提著三尺五寸長劍力戰群雄，傷了新選組幾名隊員，最後被原田左之助長槍刺倒，隨即被亂刀砍死。
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| 油小路事件地圖 （圖片來源：《別冊歷史讀本 新選組大全史》） |
第二天早上清理現場，發現地上散落著數十根手指，血花濺滿路旁牆壁，可見前晚血戰慘烈程度。司馬遼太郎的《新選組血風錄》對油小路血戰有更驚心動魄的描寫。
當場死亡的藤堂平助，原是新選組八番隊隊長。關於他的出身有多種說法，有傳說他是戰國時代名將藤堂高虎的後代，目前較有力的說法是出生於旗本家庭。初時學劍於北辰一刀流，多次出入伊東甲子太郎道場，兩人關係匪淺，後來轉投試衛館，結織了近藤勇、土方歲三等人，一同加入清河八郎的浪士組，與沖田總司、永倉新八和齋藤一合稱「新選組四天王」。拉攏伊東甲子太郎加盟新選組的正是藤堂平助，據說藤堂對於近藤勇甘願當幕府爪牙，忘了勤王初衷感到相當不滿，曾向伊東甲子太郎坦言希望鏟除近藤勇，由伊東帶領新選組做勤王的先鋒，但不知這說法是否屬實。
據《新選組顛末記》描述，血戰當晚，永倉新八發現七名御陵衛士之中有藤堂平助的身影，便向近藤勇報告，近藤勇愛惜藤堂平助的才幹，便允許放他一條生路，但一名叫做三浦常三郎的隊員不明就裡，追上正在逃跑的藤堂平助，從後一記袈裟斬將藤堂砍倒，藤堂鼓足餘勁，回身一斬，把三浦雙足砍斷。藤堂平助最後力盡而亡，年僅二十四歲。亦有一說指藤堂平助身負重傷，但沒有死去，後來改名換姓，居住橫濱從事水利事業，直到大正年間逝世。
篠原泰之進、鈴木三樹三郎、加納鷲雄和富山彌兵衛四人奮力逃出生天，事後獲薩摩藩保護，除了富山之外，其餘三人以薩摩軍身份參與戊辰戰爭，得享天年。
肅清了御陵衛士的新選組的命運也好不到哪裡。油小路事件後不足一個月，京都小御所發生一場政變，倒幕派成功奪取政權，把將軍德川慶喜逐出政治核心，史稱「王政復古」。新選組和幕府的命運將迎來巨大的轉變。
註（１）：有一說指武田觀柳齋在慶應三年（１８６７年）六月被殺，但關鍵人物齋藤一在當時在伊東甲子太郎身邊當間諜而不在隊中，所以這說法值得再探究。而慶應二年（１８６６年）九月之說出自西村兼文《壬生浪士始末記》，只是比較可信的說法，仍需進一步確定。
註（２）：御陵衛士最先的屯所在京都東區善立寺，佐野七五三之助事件後遷至同區高台寺月真院，因此御陵衛士又被稱為高台寺黨。
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