眾所周知,直江兼續原名為樋口與六兼續,為越後上田庄與坂城眾樋口兼豐長子。大河劇是從兼續六歲開始,可是,兼續的事蹟最早只能追溯至他二十一歲,亦即有名的御館之亂的時候。不論是樋口家譜還是直江家譜,對於兼續的記載也是少之又少,故此,兼續二十一歲以前的事蹟,大抵只可用「?」來概括。當然,兼續因其才幹被上杉景勝之母仙洞院(仙「桃」院為誤記)看中而成為景勝側近的傳說,也是沒有根據的。儘管如此,以下將引用有關史料,把兼續走進歷史的過程加以闡述。(兼續繼承直江家是在天正九年末,為了不必要的煩瑣,以下統稱為「直江兼續」)
兼續首次出現於史料的,是推定在天正八年七月十三日發出,由泉澤久秀寫予越後魚沼郡國人穴澤善左衛門尉的書狀。其狀內容乃有關支給足輕的食糧事宜,就在文末部分便明記了「與六」,即是兼續的小名。另外,同月十七日由景勝發給兼續的書信也是兼續首次登場的史料,這封書信的內容為景勝准許兼續的船隻可在領內的海上關所通行無阻,並即所謂的「通行證」。至於為什麼要發通行證,事實上並不清楚,但當時正值景勝討平反對勢力而出兵越中的時候,故極有可能是為了調達戰略物資而發出的通行證。
當時的兼續乃景勝的側近,同時也是傳達景勝旨意的家臣,亦即所謂的「奏者」。「奏者」乃家督與家臣之間上傳下達的傳話人,在當時乃是十分重要的職位,通常由家督的側近來擔任,雖然只是一個小小的侍從,但由於是代表了家督的意思,故即使是有力的家臣也不得不透過奏者來向家督進行交涉或提請要求。同時代其他大名家的奏者,例如織田家的萬見重元、堀秀政,以及後來的森亂丸;大內家的相良武任等等。由此可見,即使是小小的侍從,兼續得到了景勝的信任而成為奏者,實在是後來成為一國之宰的先機。兼續以奏者的身份參與政事的例子有不少,例如天正八年八月十五日發出的兩封書狀,其內容都是兼續以奏者的身份向上杉家臣轉達景勝的指令;當中涉及到戰功行賞以及訴訟裁決,可見兼續作為奏者參與政事後所牽涉到的層面十分廣泛,這當然是由於御館之亂後,一連串的戰後處理事務而來的。
上面提及兼續以奏者的身份參與景勝政權初期的政事,事實上當時除了兼續之外,還有不少的家臣一同參與,例如同為上田眾的泉澤久秀、上村尚秀;上杉譜代家臣的黑金景信、山崎秀仙、狩野秀治,謙信的寵臣河田長親等;一門眾的上條政繁(宜順)、山浦景國等都在各方面支撐著甫成立的景勝政權。
可是,唯獨兼續一人始終獨占景勝的寵信,如影隨形,並漸漸走上一國之宰之道。當中的具體例子,首先當數兼續在景勝的命令下成為越後的名門直江氏的當家之位。
眾所周知,謙信時代的核心重臣直江景綱因為無子,從總社長尾家迎來女婿長尾藤九郎,即後來的直江信綱,可是信綱在御館之亂後,被捲入毛利秀廣與山崎秀仙的糾紛中被殺,直江家頓時失去了當家。
在景勝的主導下,兼續迎娶了信綱之遺孀(景綱之女)為妻,繼承直江家。即使是機會處處的亂世戰國,家格、身份的秩序依然被受重視,絕不可能輕易打破。因此,兼續以身為下級武士之子,一躍成為一國重臣的後繼者,於當時來說,實在於破格的提拔,這已可反映景勝對兼續的寵信已到了無人不知的程度。
另外更為具體的例子,當數上杉景勝與上條政繁之間就直江兼續的問題所作的討論。天正十一年,與上杉景勝同為謙信養子的上條政繁(宜順入道)向景勝要求讓兼續成為自己屬下的奉行眾,對此,景勝則回信堅拒了這個要求。
景勝對政繁的要求拒絕的理由為「兼續在家內各方面都有擔當,不能抽離,若成為政繁的奉行,景勝自身便會十分不方便,故此,景勝希望政繁考慮其他人選,如推薦黑金景信,若果是須田滿親、千坂景親」的話也可任由政繁選擇。一如上述,黑金景信、須田滿親都是當時擔當軍政要務的重要家臣,至於千坂景親在日後更與景勝、兼續一同到大坂謁見秀吉的家臣。換言之,景勝寧願讓其他重臣出任政繁的奉行,也獨獨不能出讓兼續。景勝對兼續的絕對信任及需要性從此封書信中相信已一目瞭然。
憑藉景勝絕對的信任,兼續在成為直江家的家督後,天正十年受賜山城守的官名,慢慢成為一人之下,萬人之上的一家之宰,例如在本能寺之變後回復越中、信濃支配的過程中,景勝與兩地守將的聯絡擔當,同時對其他大名家的外交則與狩野秀治及上條政繁共同處理,但最終把情報交給景勝決斷的工作,則牢牢掌握在兼續的手裏。獲得如此絕大的權力的背景,與上杉家中的人事變動有著莫大的關係。
謙信—景勝初期的譜代重臣,例如山崎秀仙、直江信綱在春日山城內被毛利秀廣所殺、吉江宗信、中條景泰於魚津城之戰中戰死,以及曾與兼續同為外交擔當的狩野秀治早早病死,這些人事變迭都令兼續的重要性迅速增加。同時,景勝進行集權化之下,架空一門眾的山浦景國與及上面提及的上條政繁的權力的政策方針也是主要因素。換言之,兼續的抬頭除了本身的能力、景勝的信任之外,上杉家的內部人事調整也是兼續成為上杉家第一重臣的原因。
成為一家之宰的兼續就連天下人豐臣秀吉都十分重視,在天正十六年八月,兼續陪同景勝上坂謁見秀吉後,任從五位下山城守之官職,同時拜姓豐臣。這些舉動都已肯定了不止上杉家內部,就連全日本諸大名都知道上杉家宰.直江山城守兼續是如何舉足輕重。
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